Mac版ChemDraw Professional v17.0 (Trial版)をダウンロードして検証した結果です．

★OS 10.12 (Sierra) の場合

Word 2016 (ver 15.39)への貼り付け：可能（Paste Special」→「PDF」への変換は不要）

貼り付けた図の，ChemDraw上での再編集：可能

★OS 10.13 (High Sierra) の場合

Word 2016 (ver 15.39)への貼り付け：不可能！（そのままではテキストファイルが挿入される．「Paste Special」→「PDF」への変換が必要）

貼り付けた図の，ChemDraw上での再編集：不可能！

あり得ない話ですが，High Sierra発表後に販売されるにも関わらず，最新OSをサポートしていません．（公式ページで発表されているサポートOSは10.11と10.12のみ！）

毎年このようなことが繰り返されるPerkinElmer社には呆れるばかりです．

開発能力が低いのかもしれませんが，このような高額な不完全ソフトを，十分な検証もせずに堂々と（不具合を隠して）販売する企業体質にはガッカリします．

PerkinElmer社は不具合を解消するアップデータを公開するべきですが，過去の対応から考えて，おそらく，このようなクレームを無視するでしょう．「今後のバージョンで修正させていただきたいと思います」の一言で片付けるのは，PerkinElmer社の得意技です．

近い将来，ChemDrawの開発・販売ライセンスを別の優良企業に譲渡することを切に希望します．

一方，ChemDraw Professional v17.0 (Trial版)をインストールすることで，下のような現象も見られました．

★ChemBioDraw 14.0.0からWord 2016 (ver 15.39)への貼り付けおよびChemBioDraw上での再編集が可能になった．

どのような仕組みかはわかりませんが，MacOS 10.12 (Sierra)でもMacOS 10.13 (High Sierra)でもこの現象が確認されました．

しかし，Trialの終了後，ChemDraw Professional v17.0を関連ファイルなども含めてすべてパソコンから削除してしまうと，元のようにコピー&ペーストできない状態になりました．（テキストとして挿入される）

よってChemBioDraw 14.0.0保持者は，現状では，以下のような使い方が最もストレスのない方法になります．

★OS 10.12 (Sierra) の場合

1．PerkinElmer社のサイトからMac版ChemDraw Professional v17.0 (Trial版・無料)をダウンロードする

2．ChemBioDraw 14.0.0を使用し続けるか（Trial期間が終わっても，ChemDraw v17.0を削除しないこと），ChemDraw v17.0のライセンスを購入する．

★OS 10.13 (High Sierra) の場合

1．PerkinElmer社のサイトからMac版ChemDraw Professional v17.0 (Trial版・無料)をダウンロードする

2．ChemBioDraw 14.0.0を使用し続ける（Trial期間が終わっても，ChemDraw v17.0を削除しないこと）

なお，Chem(Bio)Draw 13, 15, 16では上記の検証を行っていませんので，14.0.0をお持ちでない方は，あくまでも参考です．

また，ChemBioDraw 14.0.0は公式にはMacOS10.9までしかサポートされていないので，OS 10.12やOS 10.13の環境下では，別の不具合が生じる可能性があります．このあたりは各自の責任において，お試し下さい．（PerkinElmer社に認識してもらいたいことは，このような高額ソフトを毎年更新できる人は，環境に恵まれたごく少数の人だけであるということです）

本来，このような検証はPerkinElmer社で行うべきですが，おそらく公式アナウンスは今後もないと思いますので，すでにChemDrawシリーズをお持ちの方や新規購入を検討している方への参考になればと思い，投稿いたしました．

koba 様

検証ありがとうございます。

PerkinElmer 社の製品開発やサポート体制は依然として変わっておらず，ガッカリです。

当方，MacOS 10.13 (High sierra) で ChemDraw v13 の環境がありましたので，v17.0 のTrial版をインストールし，同様の検証をしました。

ChemDraw Professional v17.0 の Trial版をインストールすることで，
ChemDraw 13.0.2 からWord 2016 (ver 15.40) への貼り付け および ChemDraw 上での再編集が可能になりました。

Word のバージョンが微妙に違いますが，参考までに。

Mac版Word 2016コピー＆ペーストの件については、既にMS Word 2016 version 16.11.1 (180319)で解決できました。MS Word 2016をアップデートしていただくようお願いいたします。詳細は、下記のFAQをご覧ください。

http://www.cambridgesoft.com/support/DesktopSupport/KnowledgeBase/FAQ/details/Default.aspx?TechNote=3672&KBCats=2&KBTopics=3&KBOS=Mac

Question:

Microsoft Word 2016 on Mac breaks copy and paste of structures in ChemDraw.

Answer:

A recent update in Microsoft Office 2016 for Mac (16.9 released on January 16th 2016) has broken the round trip editing for ChemDraw. Copying and pasting structures from ChemDraw into Word, and then copying and pasting back into ChemDraw results in only the image being pasted back into Word.
This is due to Microsoft Office converting the PDF format placed into the clipboard into an EMF format image; thereby losing additional structure information required for round trip editing between the two software applications. This occurs regardless of which version of ChemDraw is being used, and which version of MacOS is employed.
PerkinElmer is working with Microsoft to resolve the problem, as this will require a Microsoft patch to fix. Once an update is available, it will be added to this tech note and announced in our Support News Feed.

Update: Round-trip editing with MS Word 2016 works after updating to version 16.11.1 (180319). Unfortunately, Microsoft addressed this issue on Word only. This is not fixed for Excel nor PowerPoint at this time.
We are still working with Microsoft in order to have this solution implemented for remaining two applications.